Ihre größte Bedeutung erlebte die Stadt als sie vom angelsächsischen König Caedwalla zur Hauptstadt des alten Königreiches Wessex erhoben wurde. Später wurde Winchester sogar Hauptstadt von England und blieb es bis 1066, als die Normannen England eroberten und London zu ihrer Hauptstadt machten.
Am westlichen Rand der South Downs und direkt am Fluss Itchen wurden bereits in der Eisenzeit Siedlungen gegründet. Die Römer bauten die Siedlungen weiter aus und nannten sie „Venta Belgarum“. Später siedelten zunächst Kelten und dann Angelsachsen, die den Ortsnamen „Wintanceastre“ einführten, die Stadt weiter ausbauten und mit einer Stadtmauer umgaben.
Den Höhepunkt der Bedeutung erlanget Winchester ab 686 als Hauptstadt des Königreiches Wessex und später sogar von England. Erst durch die Eroberung Englands durch William the Conquerer im Jahr 1066 und die Zerstörung der Stadt durch ein Feuer im Jahr 1141 verlor Winchester seine Bedeutung.
Die Stadt lebte im 14. Jahrhundert durch den Bau der Kathedrale, die Gründung des Winchester College und den Wollhandel noch einmal kurz auf, hatte da aber bereits einen Großteil ihrer einstigen Bedeutung verloren.
Auch heute kann man in Winchester noch Teile der Stadtmauer und der Stadttore und einige mittelalterliche Häuser besichtigen. Zu den größten Sehenswürdigkeiten gehören neben der Winchester Cathedral z.B. Wolvesey Castle und Jane Austen’s House. Heute ist Winchester Verwaltungssitz der Grafschaft Hampshire.
Lage: am westlichen Rand des South Downs National Park, ca. 20 km nördlich von Southampton und direkt an der M3
